2002年8月，出演偶像剧《MVP情人》，饰演篮球队队长Iceman；同年出演偶像剧《摘星》。

2003年6月出演偶像剧《舞动奇迹》。

2004年，陈亦飞与许玮伦联诀主演偶像剧《撞球小子》，饰演性格叛逆的撞球高手优里，并演唱该剧的主题曲《Igetyou》以及片尾曲《我不是英雄》；3月与张天霖、杨谨华共同出演偶像剧《我的秘密花园2》。

2005年7月，与彭于晏、杨谨华共同参演都市爱情剧《我只在乎你》，饰演独立摄影撰稿人雷鸣；9月与立威廉、刘品言共同参演偶像剧《绿光森林》，并与阮经天合唱该剧的片头曲《勇敢的幸福》。

2006年，陈亦飞与毛俊杰、郑家榆联袂主演青春偶像剧《加油晓惠》，饰演为了爱可以付出一切的赵康；同年与张兆志联诀主演轻喜剧《住左边住右边之幸福小套房》。

2007年3月，与陈胜在、王琄、李李仁共同出演轻喜剧《两个门牌一个家》，饰演智多星万全。

2008年5月，与彭于晏、郑元畅、张钧甯共同出演偶像剧《蜂蜜幸运草》；此外，还出演剧情片《不要说再见》；11月与叶童联诀主演家庭伦理剧《富贵在天》，饰演落井下石的恶仆佟富贵。

2009年1月，出演偶像剧《协奏曲》，饰演不善经营的糊涂老板左亚夫；4月与孙叮咚联诀主演情感伦理剧《你一定要幸福》；7月与林志颖共同参加赛季CRC。

2010年1月，与陈建州联诀主演台湾年代剧《再见忠贞二村》；3月出演家庭伦理剧《家后》。

2011年7月，与姜超、白凯南共同出演喜剧《七月餐厅》，饰演餐厅老板欧阳晨。

2012年，出演爱情剧《失恋33天》；3月与佘曼妮联诀主演疗伤爱情微电影《幸福的起点》；8月与董璇共同出席梅赛德斯-奔驰中国国际时装周高杨春夏时装秀。

2014年，出演悬疑惊悚片《封门村》，饰演寻找失踪女儿的工程师胡东海；8月与隋咏良、伊一共同出演都市情感微剧《深爱食堂》，饰演帅气温柔的男闺蜜乔公子。

2015年，与王晓晨、蒋毅、米露共同出演励志剧《二胎时代》，饰演经济状况很好而又沉默寡言、行事凌厉的海归富二代韩丁；6月与刘品言联诀主演音乐微电影《说好以后》；8月与戚薇联诀主演都市情感女性励志剧《你好乔安》，饰演老谋深算的职业经理人陆远扬，该剧也是陈亦飞和监制滕华涛继爱情剧《失恋33天》、励志剧《二胎时代》之后的三度合作；此外，还出演了改编自汪洋同名小说的情感剧《洋嫁》，饰演美国洛杉矶的建筑工程师秦淮；同年与王传君联诀主演奇幻爱情片《星语心愿之再爱》，饰演靠才华拥有财富的标准高富帅宇豪，该影片于同年9月11日全国上映。

2016年年底，与刘恺威、王鸥共同合作出演古装玄幻剧《莽荒纪》。

2010年，将其名字“陈宇凡”改名为陈亦飞。

2012年，陈亦飞拍摄电视剧版《失恋33天》时与谭维维相识。

2015年，承认与谭维维之间的恋情。

2016年，陈亦飞在西藏冈仁波齐山向谭维维求婚成功，谭维维激动落泪，两人甜蜜拥吻。

2009年11月，出席“星尚－富世慈善夜”公益晚宴，在慈善拍卖环节中，陈亦飞提供的诺贝尔奖得主限量餐具和蔡康永拿出爸爸收藏的两幅山水画参与慈善竞拍。

陈亦飞身材高大、阳光帅气，外表俊朗、脾气憨厚；陈亦飞就像大哥一样，很会照顾人。在美国长大的陈亦飞有着优秀的语言能力以及帅气的外表，陈亦飞的冷幽默与好眼缘颇受台湾各大知名综艺节目的青睐，也逐渐被内地广大观众熟知。

陈亦飞自小在美国长大，现代时尚感十足，而纵观他出道以来的影视作品，可谓是形象百变。他在都市情感微剧《深爱食堂》中有着干净的外表，幽怨的眼神，阴柔的举止和自然的小动作，无一不展现了一位帅气温柔的男闺蜜形象，体现了他具有良好的演技。