1999年9月，北京青春鸟影视艺术发展中心继“青春美少”之后推出“布丁果果”演唱组合，戴笑盈担任成员。2002年，戴笑盈随“布丁果果”组合参加中央电视台春节晚会，与周迅、陆毅合唱《今年如此的精彩》。2004年，主持旅游卫视《最新旅行手册》，同年也在中央少儿频道《快乐体验》做主持人。
2005年，和范明共同出演电影《倒计时》，饰演大凤，电影于2008年上映。2006年，和李宗翰、王丽坤共同出演电视剧《爱就爱了》，饰演冯荔；同年主演话剧《满城全是金字塔》和话剧《203040》。
2009年，和濮存昕共同出演电影《方队》，饰演青春年华的女兵胡小妹一角。2010年，领衔主演内地轻喜剧《我们的梦工厂》，在剧中扮演性格直爽泼辣、不拘小节的东北姑娘朱金凤。
2012年，与方中信、邬君梅共同出演电视剧《小洋楼》，饰演阿梅，和唐治平、白庆林上演了一段错综复杂的三角恋情。2013年，编剧并出品天使剧社首部话剧《我是天使》，该剧被纳入中国国家话剧院2013“消夏戏剧广场”公益演出中。2014年，参演陈可辛执导的电影《亲爱的》，在剧中饰演一名护士；同年也参演了张国立导演并主演的电视剧《爱的追踪》，在剧中饰演女企业家刘金花，后演变成一个痴情女诈骗犯。
2015年，和余少群、马伊俐共同出演了电影《进皇城》，饰演供养戏班的盐商夫人桂花一角；并在同年作词、制作、演唱单曲《小美田》；同年和邓紫飞、苑琼丹共同出演电影《失眠男女》，在剧中成为爆笑担当。
2016年，和王茜华、于震共同出演电视剧《小草青青》，饰演前程似锦的女医生张秀梅，同时也是个敢于追求爱情的执着女子。
2018年，出演王梓执导的电视剧《我的不惑青春》，在剧中饰演程曦。
2019年，出演胡玫导演、邹静之编剧《进京城》，在剧中饰演供养戏班盐商的妻子。
2013年，戴笑盈刚刚成立天使剧社时，就曾经将剧社出品的首部话剧《我是天使》的前三天票款全部捐出，用来资助汶川灾区重建。
2016年，在戴笑盈的带领下，许飞吉他私塾的成员远赴海南三亚，走进光明链接脑残儿童中心，为患病儿童奉献爱心。
戴笑盈凭借在学校磨炼的扎实基本功和不断积累的表演经验在圈中获得了良好的口碑，一直佳作不断。
和美少女组合时期的天真浪漫、青春活力相比，成熟后的戴笑盈，有的是更生活化的真实。也是一种无需任何包装，却可以让每一位母亲都能感同身受、引起共鸣的真实。它甚至不需要高于生活，仅仅只要保留生活中最原汁原味的温暖与爱意，却足够达到艺术的效果。
